上海皇帝杜月笙一生最怕谁？不是黄金荣更不是王亚樵，而是此人！

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杜月笙，上海的青帮教父，黑白两道通吃的人物。在旧上海有句话:有事找杜先生！可见杜月笙在上海的势力，可以说他就是上海的土皇帝！而就是这样的人，他还会怕什么人呢？

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有人说他怕黄金荣、蒋介石或者是暗杀大王王亚樵。其实都不是，他唯一怕的是他的结拜兄弟——军统特务头子戴笠

黄金荣对杜月笙是知遇之恩，说怕不准确，杜月笙对黄金荣是尊重。杜月笙能从一个不知名“菜阳梨”一跃成为上海滩赫赫有名的杜先生，这离不开黄金荣以及“桂生姐”的提携。后期杜月笙的实力已经远远超过了黄金荣，但是杜月笙还是挺尊敬黄金荣的。有一次杜月笙的人逮了黄金荣的门生，黄向杜兴师问罪，杜是恭恭敬敬在旁边听候指示，这都是因为黄金荣是领他上道的那个人，并不是怕。

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王亚樵确实是一个厉害的角儿，暗杀蒋介石、汪精卫，甚至威胁张学良，在那时候就没他不敢做的事。杜月笙也被他敲诈过，也没能拿他怎么样，还是把钱给他送了过去。但这能说杜月笙怕他吗？用他回答张学良的一句话来解释在合适不过了。张学良曾经被王亚樵威胁，最后杜月笙花了10万大洋把这个事情摆平了。张学良就问杜月笙说:“杜先生怕王亚樵吗？”杜月笙回答:“我给他钱并不是我怕他，十万块钱对我来说算的了什么，我把钱给他了就不会再来找麻烦了” 。杜月笙也是从社会底层摸爬滚打成长起来的，都是刀口舔过血的人，只不过后来自己家大业大，顾忌多了，宁愿花钱摆平，不愿弄不必要的麻烦。

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杜月笙最怕的人其实就是他的拜把子兄弟——戴笠

戴笠原本只是上海的一个小混混，因为在杜月笙的赌场里出老千被赌场的打手逮住，打手们要打他，他不但不慌反而提名要见杜月笙。杜月笙看到这个人觉得日后必能有所成就，不但不追究他，反而和他结拜成为兄弟。后又通过黄金荣给蒋介石写了一封信将戴笠送进了黄埔军校，从此戴笠开始了间谍生涯，并平步青云起来了。（不得不说杜月笙的眼光！）